Prema pisanju poznatog vranjskog novinara, pokojnog Miodraga Mileta Pešića, u Vranju i okolini u prošlosti su postojali razni običaji vezani za religiju, ali i svakodnevni život. Neke od njih Pešić je opisao u publicističkoj hronici "Vranje" (1975) u kojoj je zapisao da su običaji "išli uz slavu, Božić, Uskrs, Đurđevdan i druge verske praznike".
Bilo je običaja bez kojih rođenje deteta, svadba ili sahrana nisu mogli da prođu. Neki od običaja preživeli su i pod Turcima i drugim okupatorima - ljudi su postili pred Uskrs sedam, a uoči Božića šest nedelja i sl. Postojao je jedan zanimljiv običaj vezan za venčanje. Dolazeći kod mladoženje u kuću, nakon što se venčala, nevesta je preskakala korito i mazala vrata medom.
Ili, pre nego što umrlog ponesu iz kuće na groblje, odelo i ruke pokojnika soljeni su brašnom - "da bi pokojnik ostavio sreću".
Na po vinogradarstvu poznatom širem području Vranja postojao je običaj da se pasulj, zgotivljen uoči nekih praznika, odnese u vinograd i razbaca između čokota zbog verovanja da će se tako uništiti trava, tzv. "pirevina". O Svetom Trifunu 14. februara ljudi su obavezno odlazili u vinograde da bi ih "zakrojili" (običaj sačuvan do danas) - odnosno makazama isekli nekoliko starih prutova loze. A, na Preobraženje 6. avgusta, prve, tek pocrvenele grozdove nosili su u crkvu.
Neki od ovih običaja vremenom su nestajali, ali su nastajali novi. Tako su, na primer, Prvomajski izleti, posvećeni Prazniku rada, potisnuli nekadašnje Đurđevdanske uranke. Umesto božićnog badnjaka vranjske sobe u novijim vremenima krase novogodišnje jelke. Ipak, povratak tradiciji poslednjih godina je neki novi trend na jugu, pa se izvesni običaji obnavljaju.
Iščezava, međutim, i tek se poneki primer može naći nekadašnjeg vrlo zanimljivog vranjskog običaja da mladenci, praćeni roditeljima i rodbinom, odlaze pešice na venčanje, a da se posle venčanja vraćaju kući ili idu dalje da slave obavezno prolazeći glavnom ulicom.
Vranjanci važe za vrlo duhovite i dosetljive ljude. Kadri su, pisao je Pešić, "da u svakoj prilici naprave iskričavu šalu". Neke od njih svrstanu su tzv. "vranjske dosetke", među njima dobar deo onih koje su nastale u teškim danima okupacije, kao vrsta otpora.
Jedan takav primer datira iz Drugog svetskog rata, odnosno perioda kada su bugarski okupatori od gladnog i osiromašenog naroda otimali gotovo sve što je okupatoru moglo biti od koristi. Zabranjivali su klanje stoke da bi za njih i njihove saveznike Nemce bilo više mesa.
- Jednog dana - piše Pešić - Vasilije Mladenović zv. Džingur iz Vranja otiša je na pijacu u Bujanovac i kupio tele. Pošto s teletom nikako nije mogao da uđe u Vranje, jer bi mu ga fašisti oteli, ovaj dosetljivi Vranjanac stavio je na periferiji grada, kod Asambaira, samar na leđa ove životinje. Bugarski fašisti pokušali su da mu oduzmu tele, ali je on uporno tvrdio da to "nije tele već magarac" koji, istina, "ima male uši u kožu čudne boje", ali s kojim je pošao da iz planine nosi drva. Te tele, te magarac, tek nekako je Mladenović uspeo da ubedi Bugare da je pod njim magarac, pa je tako životinju i uveo u grad.
Kada su okupirali Vranje 1941. godine bugarski fašisti počeli su da svim stanovnicima grada izdaju lične isprave, tzv. "otkrite listove", s tim što je svako morao da donese fotografiju. Jednog dana u redu za ličnu kartu stajao je poznati vranjski šaljivdžija tog doba Trifun Pavlović, kasapin iz Vranja, a ispred njega seljanin iz Barelića koji nije znao da mora da ponese fotografiju. Kada je bugarski vojnik počeo da mu viče što nije poneo sliku, Trifun kasapin se "prepodobi" pa reče Bugarinu: "A, bre, gospodine ne vikaj na čoveka, će ga oplašiš, neje znaja, nego imam ja poviše slike, će mu pozajmim jednu, ti mu daj "otkrit list", pa kad se slika će mi vrne". Bugarin se unese u lice Trifunu, pogleda ga zabezeknutih očiju, ne shvatajući šalu: "Bre, ama je glupav ovaj narod", izusti vojnik.
Učitelj Antanas Antić, koji je u Vranju za života bio poznat kao "Anta učitelj", inače lični poznanik velikog vranjskog i srpskog književnika Borisava Stankovića, bio je vrlo duhovit čovek. I boem - voleo je da izađe i popije koju. Jednog zimskog dana čika Anta izađe iz kuće i zaputi se u kafanu. Kad se u podne vratio kući, žena mu Nada, pošto je po sjaju njegovih očiju zaključila da je "okrenuo" nekoliko čašica, reče: "A bre, Anto, pa li si moraja da ideš u kafanu?" Anta je pogleda, zamisli se kao, i odgovori: "Bože, ženo, što ti je! Pa, zar na ovaj stud da stojim pred kafanu!"
Kuća Antonija Veličkovića Selskog nalazi se u Baba Zlatinoj ulici, pored rodne kuće književnika Bore Stankovića. Pošto je Borina kuća pod zaštitom države, urbanisti su nastojali decenijama da sačuvaju autentičan ambijent tog dela grada. Iako je Veličkovićeva kuća bila veoma stara, on nije mogao da je sanira pošto urbanisti nisu dozvoljavali da se narauši tada postojeći urbanistički sklad. Osim toga, Veličković je imao i veliki plac kraj Hamama, gde iz istih razloga, zbog zaštićenosti tog zdanja, nije mogao da ulaže i gradi da ne bi narušio stare vranjske eksterijere. Pošto nije mogao da popravi krov koji prokišnjava na kući u Baba Zlatinoj, a kod Hamama mu nije dozvoljeno da sagradi novu kuću, jednom prilikom u kafani, posle trećeg, četvrtog vinjaka, Veličković u društvu uzdahnu i izusti: "Izedoše me mene kulturno-istorijski spomenici..."
Posle jedne uspešne vojne vežbe u prošlosti, rezervisti se okupili da od starešine čuju rezultate. On u analizi konstatuje da su se rezervisti sa sela bolje kretali stazama i bogazama od pojedinaca koji žive u Vranju. Na to Božidar Veljković Tutučko upade: Pa, dabome kad oni u selo pijev salte čisto vino, a nas ne u grad potepaše s vinobran!
Jedan Vranjanac požalio se prijateljima da mora da izvadi "starosno uverenje".
- Nek se jemput zna da l' sam star, il' sam mlad. Ovakoj više ne biva! Probaš da zakažeš sastanak sas neku ženu, ona se brecne i ustrese s glavu - "Ne može, ostareja si!"
Otidnem u socijalno da tražim penziju, tiki oni izbuljiv oči i zatrepkav kako koza na grmljavinu:
- A, aaa, ne može, mlad si"...
PEŠIĆ
Miodrag Mile Pešić (1931-2009) bio je doajen vranjskog novinarstva i više od tri decenije dopisnik "Politike" iz Vranja i Pčinjskog okruga. Rođen je u Nišu, a veći deo života proveo u Vranju. Ceo život je posvetio novinarstvu. Četrdesetak godina bio je urednik i novinar lista ''Slobodna reč'', gde je i penzionisan. Bio je i dopisnik Tanjuga sa juga Srbije. Ostao je upamćen kao vredan novinar i izveštač sa mnogih važnih događaja sa ovog područja. Za svoj rad dobijao je značajna novinarska priznanja. Godine 1975. objavio je hroniku grada pod nazivom "Vranje".