Manastir Prepodobnog Prohora Pčinjskog podigao je vizantijski car Roman IV Diogen 1070. godine. U okviru vizantijske države ostao je sve do Nemanjinih osvajanja ovih krajeva između 1180. i 1190. godine. Tek krajem XII veka, u vreme velikog župana srpskog Stefana Nemanje, manastir je u sastavu Srbije. U istorijskim izvorima, međutim, ne pominje se sve do dolaska na vlast srpskog kralja Milutina (1282-1321).
Osvajanjima započetim već u proleće 1282. godine, kako navodi njegov biograf arhiepiskop Danilo II, Kralj Milutin uze u početku dolaska (na presto) oba Pologa sa njihovim Gradovima, i sa oblašću i Grad slavni Skoplje, potom Ovče Polje, Zletovo i Pijanec. Mada se to izričito ne pominje, verovatno je i Vranjska oblast bila srpska, a manastir je već od 1282. godine u sastavu Milutinove Srbije. Za Srpsku Crkvu vreme vladavine kralja Milutina je period izuzetnog prosperiteta, jer kako navodi arhiepiskop Danilo II, odmah po dolasku na vlast kralj poče zidati mnoštvo svetih crkava, a mnoge... stare obnovi i ukrepi. Podigao je ili obnovio 40 crkava i manastira, zahvaljujući bogatim prihodima Kraljevine od rudarstva i trgovine. Mada izvori toga doba ne govore o Manastiru Svetog Prohora Pčinjskog, u Karlovačkom Rodoslovu iz 1503. godine, stoji da kralj Milutin, pored ostalih zadužbina sagradi i crkvu Pšinskomu Prohoru.
Osvajanjem ovih krajeva od strane Turaka, završava se razdoblje u kome je manastir prosperirao kao snažan duhovni i kulturni centar srednjovekovne srpske države.
Kroz čitav XV vek pema podataka o njemu, sve do 1483. godine, kada izvesni Petar daruje manastiru mermernu krstionicu.
Samo šest godina kasnije, obnavlja se kompletan živopis - ponovo se oslikava Milutinova crkva o trošku Marina, sina popa Radonje iz Kratova.
Sve to ukazuje na ozbiljnu pretpostavku da je manastir već u prvim decenijama turske dominacije vrlo teško stradao, čak toliko da je bila neophodna njegova ozbiljna obnova. To je ostvareno 1489. godine, čitav vek posle tragičnog poraza na Kosovu, pa se tako u novoj zidnoj dekoraciji pojavljuje i lik Svetog kneza Lazara. Kako se u nekim izvorima navodi knez Lazar Hrebeljanović podigao je spoljnu pripratu ili trem, ispred Milutinove crkve u manastiru Svetog Prohora Pčinjskog, isto kao što je to uradio i u Hilandaru. Narodno predanje govori da je knez, na putu za Kosovo Polje ovde i vojsku pričestio. Koincidencija dogradnje egzonarteksa u Hilandaru i Prohoru, može biti od značaja za bliže utvrđivanje vremena gradnje, a možda i koncepta i oblika trema u Manastiru Prohoru Pčinjskom. Dalja arheološka, istorijska i druga istraživanja mogla bi dati odgovore i na ovakva pitanja.
Te iste 1489. godine sagrađena je ili samo oslikana i manja crkva Svetog Jovana, severoistočno od glavnog hrama, od koje danas stoje samo arheološki ostaci.
U XVI veku manastir se opet dugo ne pominje u istorijskim izvorima. Nema ga ni u prvim turskim popisima Vranjskog kadiluka 1519, zatim 1527/28. i 1530/31. godine. To ne mora značiti da je manastir bio napušten već će pre biti da je bio oslobođen turskih feudalnih obaveza. Jer, već u popisnom defteru 1570. godine upisan je kao „selo manastira Svetog oca, drugo ime - Pčinja“, a ulazio je u sastav poseda dvojice turskih spahija - Mehmeda, sina Solaka Alije i Alije, sina Jekuba.
Po ovom popisu, u manastiru je bilo 15 monaha, ali je imao veliko gazdinstvo i značajne prihode, pa je bio zadužen velikom poreskom obavezom od 1692 akče, naravno u naturi. Ne navode se objekti u manastiru, ali se beleži da plaća porez i na pet vodenica i jednu valjavicu.
I opet krajem veka, 1589. godine, da li sticajem okolnosti - na dvestotu godišnjicu Kosovskog boja, još jedna velika i značajna obnova hrama. Dograđuje se i oslikava, verovatno nad temeljima iz prethodnih vremena, južni paraklis posvećen Presvetoj Bogorodici, ali tako da se, verovatno jedinstvenom svodnom i krovnom konstrukcijom nadvisuje već ranije oštećeni svod Milutinove crkve. Na taj način ponovo je sazidana velika crkva, široke osnove i veće visine, čemu su po svoj prilici pogodovali povoljniji odnosi sa turskim vlastima.
Južni paraklis oslikan je živopisom izvanrednog kvaliteta, a sudeći po očuvanom fragmentu na istočnoj strani, bila je oslikana i celokupna fasada obnovljenog, odnosno proširenog hrama. Toj tvrdnji u prilog ide i činjenica da je tokom arheoloških iskopavanja pored spoljnih zidova crkve pronađeno mnoštvo fragmenata fresko maltera sa ostacima fresaka.
U prvim decenijama XVII veka, istorijski izvori beleže da se crkva oprema vrednim mobilijarom i drugom opremom: stolovima, nalonjima, kadionicamai sličnim. Nastavlja se obnova u manastiru, započeta krajem prethodnog veka.
Izvesni Stojko iz Oraovice izrađuje izuzetno ukrašen duborezni sto 1605/1606. godine, a već 1608/1609. jeromonah Stefan radi duborezni ikonostas od kojeg su danas sačuvane bogato ukrašene Carske dveri (koje se danas nalaze u Arheološkom muzeju u Skoplju) i duborezni oslikani krst sa Raspećem. Isti jeromonah Stefan, petnaest godina kasnije, 1626, uradio je takođe veliko raspeće u Manastiru Gračanica. Sva ova dela - duborezni sto majstora Stojka, carske dveri i ikonostas sa Raspećem - imaju veliku umetničku vrednost. Kasnije angažovanje jeromonaha Stefana u Gračanici samo potvrđuje da je manastir Prohor Pčinjski bio stecište obdarenih stvaralaca, čiji je rad bio nadaleko cenjen.
Poslednji put u XVII veku, manastir se pominje u jednom zapisu iz 1698. godine, u vreme igumana kir Ilariona.
U XVIII veku, manastir se pominje u nekoliko navrata. Najpre 1725. godine, kada ...smireni mitropolit Skopiju i Vranja i Pročaa uzima iz manastirske biblioteke rukopisani primerak Nomokanona na pročitanije i ne vraća ga. Rukopis se nekako našao u Sremskim Karlovcima, a potom u Rusiji. Ovo je prvo pominjanje velike i bogate manastirske biblioteke, koja je imala priličan broj rukopisanih knjiga na pergamentu, koži i hartiji.
O tome da su u manastiru ne samo prepisivane, već i pisane knjige, govori i zapis monaha Akakija, koji je sam napisao bogoslužbenu knjigu koja je nedostajala manastiru.
Novembra 1748. godine, na jednoj knjizi ostavlja zapis đak Nikola, a 1749. godine u manastir dolazi jeromonah Dimitrije Dečanski.
Sredinom veka, 1755. godine, manastir strada u zemljotresu, o čemu takođe svedoči zapis na jednoj knjizi: Da se znae kade pade porta manastirska, kad se zemlja trese, meseca februara, den 15. 1755. To potvrđuju i nalazi nedavnih arheoloških iskopavanja, kada su otkriveni ostaci temeljnih zidova porušene kapije. Današnja zidana kapija je samo zapadni deo srednjovekovne ulazne građevine, koji nije porušen u zemljotresu. Daljih pedesetak godina, do kraja XVIII veka, nema podataka, ali se može pretpostaviti da je manastir nesmetano živeo, bez većih promena. Međutim, XIX vek je prepun zbivanja o kojima govori mnoštvo istorijskih izvora, uglavnom zapisa, ali i priličan broj verodostojnih istorijskih dokumenata.
Prvi srpski ustanak reflektovao se i u vranjskom kraju oslobodilačkim pokretom pripremanim u manastiru Prohoru Pčinjskom. U odsustvu Karađorđeve pomoći, pokret se nije šire razvio i zahvatio je samo manji deo Vranjskog kadiluka.
Posle sloma Prve srpske revolucije i završetka Drugog srpskog ustanka, Turci su na jugu Srbije činili velika nasilja i pustošenja.
Nekoliko zapisa svedoči o velikom stradanju manastira 1817. godine: ...u ljušaja vremja ot Turci. Ali, manastir odoleva svemu, kao jedan od mnogih srpskih manastira koji su u ta vremena bili, kako navodi Vuk Karadžić, pravi i jedini stubovi i čuvari zakona ršćanskoga i imena srpskoga.
Monah Martirije Hilandarac stiže u manastir 1815, a oko 1820. piše žitije Prepodobnog oca Prohora, najstarije za koje se zna.
Značajna je 1832. godina, kada pop Neša (potomak igumana Živka), koji je postao iguman 1825. godine, zida konake uz dozvolu Husein-paše.
Ovi konaci, poznati u narodu kao „Pop-Nešine zgrade“, verovatno su podignuti na ruševinama prethodnih građevina, severno od kapije, na mestu današnjeg Kraljevog konaka.
U vreme kneza Miloša, između 1835. i 1839. godine, manastiru je iz Srbije pružana pomoć u novcu i knjigama, a neki monasi su pozivani da uče i usavršavaju se po manastirima u Srbiji.
Zabeležena su kazivanja kaluđera da je četrdesetih godina XIX veka neki Rus odneo iz manastira čitav tovar knjiga, pa i to da je nekakav stranac došao sa carskim pismom i odneo priličan broj najstarijih i najvrednijih knjiga. Sredinom veka, uz pomoć grčkih episkopa, neki Grci su odneli čak i dva tovara knjiga.
Krajem 1841. godine, dogodio se požar u crkvi, zahvaćenoj vatrom od sveća. Na Starom zavetu iz XIV veka, koji se još devedesetih godina XIX veka nalazio u manastirskoj biblioteci, stoji zapis: Da se znae koga izgore manastir, ćivot i ruka svetomu ocu. druga ruka sveta Marina u igumenu vremenu popa Nešu 1841, mesec oktombrija, den 3.
Kako igumenik Antonije piše 26. oktobra 1868. godine u pismu Njegovom visokopreosveštenstvu mitropolitu skopskom g. Pajsiju, ruski konzul Aleksandar iz Sankt Peterburga, kao i drugi ruski zvaničnici, odabiraju najvrednije rukopisne knjige i odnose ih u državne biblioteke i biblioteke ruskih velikaša.
Očigledno manastir Svetog Prohora Pčinjskog imao je vrlo bogatu i značajnu biblioteku, što samo potvrđuje činjenicu da je u doba svog punog razvoja bio snažan duhovni centar.
Polovinom XIX veka, na manastirskom saboru, 19. oktobra 1852. godine, prvi put se bira tutor manastira. Time počinje direktno (civilno) učešće naroda u izboru manastirske Uprave. Tutor postaje poznati u Vranju prvak, Hadži-Mihailo Pogačarević, koji za igumana manastira predlaže manastirskog popa Antu Pop-Paunovića.
Pod njihovom upravom, a u znatno povoljnijim društvenim prilikama, manastir je vrlo brzo oživeo, primajući sve više posetilaca sa svih strana, naročito iz Vranja i okoline. Zahvaljujući znatnim prikupljenim sredstvima i velikoj podršci sve imućnijih priložnika, počinju da se grade „Nove” ili „Vranjske“ zgrade. Južno od glavne kapije, 1854. godine, završava se veliki gostinski konak, a 1862. godine završava se i južno krilo, kao monaški konak. Ova dva velika objekta, koji čine jednu celinu, nastali su kao izraz intezivnog prosperiteta manastira i danas predstavljaju njegovo prepoznatljivo obeležje.
O dinamičnim aktivnostima na unapređenju manastira govore i neki zapisi iz tog vremena. Tako je na zvonu u današnjem zvoniku zapisano: Sej kampan priloži pri igumena Petra sveštenika nazi... Dimitri Ivanović ot Vranja i Stoša Petrović, 1872. godine.
A na drvenoj zvonari, u porti manastira južno od crkve, stajao je zapis: Vo imja Svatago prepodobnago oca sagradisja sija zvonara pri igumenije svjaščenika Petra. Treću čast plati ot Peljince Peša Stanković sas čuda. V ljeto JOog (1873) meseca septemvrija KZ (27).
Na srebrnom poklopcu ćivota zapisano je samo: St. Prohor Pčinski - 1874. februari - Manastir.
Uzdizanjem i snaženjem već od sredine XIX veka, manastir Svetog oca Prohora Pčinjskog ima aktivnu ulogu u oslobodilačkim težnjama i pokretima. Bio je jedan od organizatora velikog ustanka koji se, u proleće 1841. godine, rasplamsavao u krajevima oko Niša, Leskovca, Vranja, Kumanovske Pčinje i drugde. Po ugušenju ustanka manastir je postradao od Turaka, a mnoge stare crkvene knjige su uništene. Nedugo potom, nastaju nove nevolje, kada u razračunavanju između Arbanasa i Turaka, poznatom kao Vuna Derviš-Cara, veoma teško stradaju vranjski i kumanovski kraj. Porušena je tek sagrađena vranjska crkva i oštećen Pčinjski manastir, a pred Arnautima je pobegao iz Vranja i sam Husein-Paša, koji je pokazivao veliko razumevanje prema srpskom narodu i Crkvi.
U daljim oslobodilačkim težnjama, uloga manastira Svetog oca Prohora Pčinjskog je sve intezivnija i neposrednija. Iz tih razloga, već od 1870. godine Bugarska Egzarhija nasrće na manastir. Tada su uništeni i delovi zapisa na konacima, uništena ili odneta mnoga dokumenta i knjige.
U Srpsko-turskim ratovima 1876-1878. godine, manastir je bio jedan od važnih centara ustanka. U poslednjim danima rata, 1. februara 1878. godine, oslobođen je Bujanovac, a sledećeg dana, 2. februara i sam Manastir Prohor Pčinjski, Trgovište i Preševo. Tri dana kasnije, rat je završen primirjem, ali je o sudbini ovih krajeva ostalo da se odluči na Berlinskom kongresu.
Sve vreme rata, manastir je pribežište izbeglica iz krajeva pod Turcima, ali i sastajalište ustaničkih prvaka. Tu su sastavljeni apeli i molbe Knezu Milanu Obrenoviću i Berlinskom kongresu i održana je Skupština narodnih predvodnika, koja je tražila da se ovi krajevi pripoje matici Srbiji. Nažalost, opravdanim narodnim težnjama nije udovoljeno, pa je manastir ostao u Turskoj.
Pred najavom da će Berlinski kongres ostaviti manastir u Turskoj, arhimandrit Firmilijan i Jevrem Ilić, svršeni student Duhovne akademije u Kijevu, prenose u Narodnu Biblioteku u Beogradu 33 dragocene knjige (od kojih i dve na pergamentu), koje stradaju u bombardovanju 6. aprila 1941. godine. Obilazeći manastir 1878. godine Aleksa S. Jovanović beleži da stare i nove zgrade zaokružuju manastir i da u njima ima preko dvesta odaja, i to pod jednim krovom i u jednom dvorištu. Takođe beleži da u manastiru još uvek postoji jedna ručna štamparija od ižljebljenih daščica, za odštampavanje crkvenih molitava, kao i ikonoreznica za ikone. Očigledno, manastir je iz srpsko-turskih ratova 1876-1878. godine izašao bez većih razaranja, pa se njegov život i razvoj nastavlja novim intenzitetom.
Severno od hrama, 1891. godine sagrađen je manji konak, trudom popa Jeftimija Pop-Markovića iz sela Starac i epitropa Mladena Ilića iz Drežnice, opštenarodnom milostinjom, kako je zabeleženo na kamenoj ploči na zidu građevine.
U vrhu prostrane manastirske porte, krajem XIX veka, u vreme epitropa Mladena Ilića - Đukovića, koga tada zemenjuje Nedeljko Kovačević, podignut je manji spratni konak, poznat kao Mitropolija, namenjen očigledno nadležnom mitropolitu. Godine 1891. epitrop Mladen gradi vodenicu sa šest vitrova (gornja vodenica ispod Kumanovske porte), uz koju je i štala za stoku i prostorija za pomeljara.
Do 1881. godine u manastiru radi Duhovna škola, sa monasima i učiteljima. Iste godine, u manastiru se osniva srpska svetovna osnovna škola koja radi sa prekidima sve do 1955. godine.
Jovan Hadži Vasiljević 1897. godine beleži kako su se po crkvi, kuli i odajama manastirskim još uvek pomicali mnogi drveni i olovni ostaci za štampanje i životopisanje. Takođe beleži da je u hodniku manastirskog konaka, među razbacanim knjigama, pronašao dva ispisana pergamentna lista, koji su bili ostaci spisa Dioskoridove Farmakologije, iz kojih se moglo pročitati da je taj spis u XIV veku sa latinskog na srpski preveo Nikola Vrač (Prevede Nikola Vrač od latinske na srpsku knjigu, Bog da ga prosti). Ova dva lista okupator je spalio u porti, u Prvom svetskom ratu.
Posle vrlo intezivnog razvoja od 1854. do 1869. godine, posle smene popa Ante pop-Paunovića, upravu primaju dvojica monaha - Hadži Danilo i Danilo Klinovački.
Već 1894. godine, dolaskom Nedeljka Kovačevića iz Klinovca za tutora, počinje novi graditeljski ciklus. On 1896. godine kupuje imanje i gradi dućane u obližnjem selu Klenike, što je i zapisano na ugaonom tesaniku jednoga dućana u centru sela: 1896. godine 25. jula sagradiše se ovi dućani manastira Svetog Prohora Pčinjskog za vreme Jovana Popovića.
Kao tutor Nedeljko Kovačević je izuzetnim i nesebičnim zalaganjem dao veliki doprinos jačanju i razvoju manastira, ali i čitavog kraja, naročito u odnosima sa turskim vlastima. On 1898. godine dovodi vodu sa Kozjaka i gradi veliku česmu u manastiru, angažujući dobrotvore i priložnike iz okoline, o čemu je postojao i opširan zapis. Kupuje imanja po okolini, gradi na njima objekte na korist naroda i samog manastira. Kupuje imanje u Bujanovcu 1906. godine i na njemu zida zgradu koja je bila prva osnovna škola u gradu. Kupuje čak i u Skoplju imanje, neprestano i neumorno čini mnoga dela na dobrobit naroda, a posebno manastira.
Međutim, u svom velikom patriotskom zanosu, Nedeljko Kovačević čini i fatalnu grešku sprovođenjem izgradnje novog hrama, rušeći stari, kome su tek neznatno bili napukli zidovi. Tako je uništen najveći deo srednjovekovne crkve sa vrednim živopisom od koga su ostavljeni samo zidovi oltara, kripta sa kivotom Svetog Prohora i južni paraklis Presvete Bogorodice. Radovi su od turskih vlasti odobreni kao popravka, dozvolom iz jula 1898. godine, da bi već posle tri meseca bili zabranjeni, a nastavljeni po novoj dozvoli tek 1902.
Obnovljeni hram u potpunosti menja karakteristike manastirske porte. Umesto starog zdanja od opeke i obrađenog kamena u prirodnim bojama, u središtu porte uzdiže se superiorna forma belo obojene građevine koja kao da teži da se nadmeće sa velikim belim konacima.
Duh novog vremena i novih graditeljskih stremljenja ponovo dolazi do izražaja već 1912. godine, gradnjom velikog konaka na mestu takozvanih Nešinih zgrada, u severozapadnom uglu porte, odmah do glavne kapije. O gradnji konaka na mermernoj ploči na fasadi stoji zapis: Pod pokroviteljstvom Njegovog Visočanstva Kralja Petra I Oslobodioca, njegovog visokopreosveštenstva arhiepiskopa i mitropolita skopskog Vićentija, podignuta je ova zgrada godine 1912. za vreme starešine Vladimira Protića iz Klinovca.
Te iste godine, odsudnom Kumanovskom bitkom na Zebrnjaku, u blizini manastirskih poseda, konačno i ovi krajevi stiču slobodu posle viševekovne turske dominacije. Međutim, za manastir ne prestaju nevolje. Već 1915. godine strada bratstvo manastira od bugarskih okupatora čiji sveštenici upravljaju manastirom od 1915. do 1917. godine. O tome arhimandrit Metodije Milovanović piše: Bugari, pošto su opljačkali manastir, uhvatili su svu trojicu: njega (igumana Vladimira), jeromonaha Arsenija i pop Stojana, oterali vezane na Rujan kod sela Lukarca i tu ih 22. oktobra 1915. godine sekli i spalili gasom...
Posle konačnog oslobođenja 1918. godine, budući da posle Prvog svetskog rata nije bilo dovoljno ni sveštenika ni kaluđera, dolazi do izvesne stagnacije manastira. 1921. godine, za starešinu manastira postavljen je arhimandrit Kirilo Rus koji dovodi dva monaha Rusa i uvodi ruski način bogosluženja i života, što ostala sabraća ne prihvataju. Rusi upravljaju manastirom sve do 1932. godine. Jeromonah Jovan (Kuhtin), koji je takođe nakratko bio starešina, posle Drugog svetskog rata izabran je za arhiepiskopa u Pragu.
Iguman Vartolomej (Debeljački) započinje zamenu ikonostasa i oslikavanje hrama 1933. godine. Veliku konstrukciju ikonostasa, koncipiranu u skladu sa arhitekturom obnovljene crkve, radili su stolari iz Vranja. Freske i ornamentalnu dekoraciju radio je zograf Trajko Jovanović koji na zapadnom zidu slika i scene o gradnji novog hrama. Iguman Miron (Đurić) nastavlja i okončava započete radove na ikonostasu i freskama, kao i na izradi novog poda od tesanog kamena, čime crkva dobija konačni izgled, zadržavajući ostatke starog zidnog slikarstva u oltarskom prostoru i južnom paraklisu Presvete Bogorodice.
Drugi svetski rat donosi nove nevolje i veliki preokret u položaju i egzistenciji Srpske pravoslavne Crkve, pa i manastira Svetog oca Prohora Pčinjskog. Bugarski okupatori 1941. godine progone iz Južne Srbije srpski narod, na čija imanja naseljavaju Bugare, a umesto srpskih episkopa i sveštenika postavljaju bugarske. Progone mitropolita skopskog Josifa i episkopa zletovsko-strumičkog Vikentija i postavljanjem svoje jerarhije sistematski zatiru sve što ima srpsko nacionalno obeležje. Pored ostalog, tako su uništeni delovi zapisa na kamenim pločama o gradnji starih konaka.
Posle monaha Serafima, od jula meseca 1943. godine upravu nad manastirom preuzima novopostriženi monah Pimen (Milić). U teškim ratnim vremenima, sukobljen sa neprijateljima sa svih strana, iguman Pimen pre svega brine o opstanku manastira i očuvanju njegove imovine. U tome uspeva, zahvaljujući svojoj odanosti ovoj velikoj svetinji, ali i svom odnosu prema narodu kome ona pripada. U teškim uslovima posle Drugog svetskog rata SPC, posebno na ovim prostorima, bori se sa velikim teškoćama, sa mukom obezbeđujući minimum egzistencije. Mnogi sakralni objekti, vredni i značajni spomenici kulture sve više propadaju, pa tako i sam manastir Prohor Pčinjski. Iguman Pimen jedva sastavlja kraj s krajem, a prazna velika zdanja konaka opasno se ruiniraju. Možda u poslednji čas, služba Zaštite spomenika kulture 1983. godine preduzima hitne mere na spasavanju najugroženijih objekata, a potom i sistematska arheološka istraživanja oko hrama i veće istraživačke i konzervatorsko-restauratorske radove.
Zahvaljujući saradnji obnovljene Eparhije vranjske sa najvišim organima vlasti, Republike Srbije i opštine Bujanovac, 1986. godine počinje realizacija velikog projekta sveobuhvatne revitalizacije manastira. Sredstva obezbeđuje Republika Srbija, a stručne poslove na ovom složenom i delikatnom zadatku vodi Zavod za zaštitu spomenika kulture iz Niša. Radovi su završeni za dve i po godine, i od septembra 1988. godine obnovljen je i savremeno revitalizovan Vranjski konak. Za razliku od izuzetno dobre saradnje Crkve i Republike u vreme intenzivnog realizovanja radova, u periodu posle toga dolazi, nažalost, do sve većih razmimolaženja, pa i neželjenih pojava korišćenja konaka na neprimeren način, suprotno prirodi, vrednostima i značaju manastira kao kulturno-istorijskog i duhovnog znamenja najvišeg nacionalnog reda. Manastir Svetog oca Prohora Pčinjskog stavljen je pod zaštitu Zakona kao spomenik kulture rešenjem Republičkog zavoda za zaštitu spomenika kulture 23. septembra 1950. godine, a Narodna skupština Socijalističke Republike Srbije proglasila ga je kulturnim dobrom od izuzetnog značaja 7. aprila 1979. godine.
Pored potpune obnove Vranjskog konaka, programom revitalizacije realizovani su i najneophodniji radovi na hramu i ostalim objektima u kompleksu, uljučujući i staru vodenicu. Uređen je prostor porte i veliki prostor ispred manastira.
Urađena je čak i mini-hidroelektrana sa odgovarajućom akumulacijom, za snabdevanje manastira čistom energijom kako bi se isključila mogućnost zagađenja prirodnog ambijenta. U međuvremenu, manastir 1987. godine prvi put u svom postojanju postaje ženski, sa monahinjom Jelenom (Stefanović) kao nastojateljicom.
Dolaskom episkopa vranjskog Pahomija (Gačića) 1992. godine počinju da se stabilizuju prilike u Eparhiji vranjskoj, pa i u samom manastiru. Čine se napori da se u njemu učvrsti njegova primarna, duhovna funkcija. Manastir ponovo postaje muški, a na mesto igumana 1993. godine dolazi sa Svete Gore arhimandrit Pajsije (Tanasijević), bivši iguman manastira Hilandara.
Posvećujući se prvenstveno duhovnoj obnovi manastira, iguman Pajsije, uz veliku podršku episkopa Pahomija, širi uticaj manastira Svetog Prohora Pčinjskog, najpre obnavljajući njegove stare, srednjovekovne metohe: manastire Svetog Stefana u selu Gornje Žapsko i Svetog Pantelejmona u selu Lepčince, gde 1995. godine preuzima dužnost igumana, ne mireći se sa sve većom uzurpacijom Vranjskog konaka u manastiru Sveti Prohor Pčinjski.
U toku 1995. godine, u manastiru je našlo utočište oko 80 izbeglica iz Hrvatske - Republike Srpske Krajine koje su sa njihovih vekovnih ognjišta proterale hrvatske vojne formacije i koje su u manastiru ostale godinu dana.
U periodu od 1996. do 1998. godine, manastir je pod direktnom upravom episkopa Pahomija, koji nastoji da osigura njegovu ekonomsku osnovu i dugoročnu stabilnost. Renoviraju se Kraljev konak, Mitropolija i konak severno od hrama, a uređuje se manastirska ekonomija i imanje u Srbiji. Deo manastirskog imanja sa ekonomskim zgradama i velikim posedima ostao je u bivšoj jugoslovenskoj Republici Makedoniji, u selu Čivlak, opština Staro Nagoričane.
U međuvremenu, 1996. godine, posebnom odlukom Vlade Republike Srbije, šire okruženje manastira sa planinama Kozjak i Starac proglašava se predelom izuzetnih odlika „Dolina Pčinje“. Staratelj ovog predela izuzetnih odlika Dolina Pčinje ukupne površine 2.606 hektara je, na osnovu Uredbe Vlade Republike Srbije, Eparhija vranjska.
Istorijski institut Srpske akademije nauka i umetnosti i Eparhija vranjska Srpske pravoslavne Crkve organizuju septembra 1998. godine naučni skup „Berlinski kongres (1878) i srpsko pitanje”koji još jednom naučno osvetljava sudbinu ovih krajeva i Južne Srbije u kontekstu velikih istorijskih zbivanja. Tom prilikom, a povodom obeležavanja 120. godina od oslobođenja krajeva jugoistočne Srbije od turske vlasti, kao i od međunarodnog priznanja nezavisnosti Srbije na Berlinskom kongresu, na ulazu u manastir započeta je izgradnja spomen-kapele, kao obeležje i trajno sećanje na težnje naroda devet nahija Južne Srbije za prisajedinjenje matici Srbiji.
Prelaskom iz manastira Svetog Pantelejmona sa bratstvom, za nastojatelja manastira 1998. godine ponovo dolazi arhimandrit Pajsije koji ostaje iguman manastira do svog upokojenja 2003. godine. Gradnjom zvonika 1999. godine zaokružuje se celovitost funkcionalnih sadržaja manastira.
Posle agresije NATO snaga na Srbiju 1999. godine, u manastiru nalazi utočište 150 Srba izbeglih sa Kosova od brutalnosti albanskih separatista. Nažalost, i na prelazu u novi milenijum ova drevna svetinja susreće se sa nevoljama svoga naroda, ispoljavajući visoku nacionalnu i patriotsku svest.
Nakon odlaska izbeglih sa Kosova, koji su bili smešteni u manastiru do 2001. godine, izvršena je kompletna obnova starog tzv. Vranjskog konaka u periodu od 2001. do 2004. godine.
Nažalost, u požaru koji se dogodio 27. januara 2014. godine Kraljev konak je u potpunosti izgoreo (sačuvani su samo spoljašnji zidovi i podrumski deo). Odmah se pristupilo njegovoj obnovi, koja je završena do kraja 2019. godine.
Dva velika značajna jubileja: 950 godina od osnivanja manastira (Roman IV Diogen 1067-1071) i 700 godina od obnove (kralj Milutin 1282-1321), Eparhija vranjska proslaviće ove 2020. godine.
U januaru 2020. godine arhimandrit mr Metodije Marković postao je iguman Manastira Prohor Pčinjski.
