Manastir Sveti Nikola pravi je dragulj grada Vranja.
Sazidan je u XIV veku, između 1322. i 1331. godine, u vreme kralja Stefana Dečanskog koji je crkvu i manastir darivao knezu Baldovinu.
Uz to i sva prava koja je crkva tada imala i svu njenu imovinu.
Na molbu vlastelina Maljušata, sina kneza Baldovina, kralj Dušan, budući car Dušan Silni priložio je crkvu Svetog Nikole, Donje Vranje, Sobinu, Dubnicu, Katun i Soderce manastiru Hilandaru.
Povelja kojom se ovo darivanje potvrđuje napisana je u periodu 1343-1345. godine i predstavlja prvi pisani trag o crkvi Svetog Nikole, kao metohu manastira Hilandara.
Vranje je u srednjovekovnoj Srbiji bilo ne samo duhovno već i ekonomski povezano sa manastirom Hilandarom, središtem srpskog duhovnog života.
Posle Maričke bitke 1371. i Kosovskog boja 1389. godine monasima Hilandara bio je otežan dolazak i život na ovom mestu.
Takođe i prevoženje robe iz ovih krajeva na Svetu Goru.
To je i bio razlog što su početkom XV veka potpuno napustili Manastir Svetog Nikole u Vranju.
Nakon odlaska monaha i vlastele, usled napada Turaka početkom XV veka, ne postoje više nikakvi podaci o životu manastira.
Sve do XIX veka, crkva je bila u ruševinama.
Pisani tragovi i podaci o manastiru ponovo se pojavljuju 1894. godine, i pored ostalog govore i o prvoj većoj obnovi crkve koja je počela za vreme vladavine Obrenovića.
Završena je u vreme dinastije Karađorđevića 1905. godine.
Iz tog vremena postoje zapisi:
- Sveti Antimins položen je, po blagoslovu nj. preosvešt. ep. niškog Nikanora, 9. maja 1905g. od Dimitrija Pavlovića, protojereja vranjskog.
- Hram je podignut dobrovoljnim prilozima, a staranjem naročitog Odbora, preds. Aksentije Mišić sveštenik, a trudom i staranjem Vasilija H. Antića kalimanče, tutora. 1906g. 27. avgusta osvećena je od nj. pr. ep. niškog Nikanora. Izrad. T. I. Budžaroski.
Uz crkvu, koja u to vreme nije imala kupolu, sagrađen je konak koji je zapravo bio jedna manja kuća za sveštenika.
U tom periodu, pa sve do Drugog svetskog rata, manastir nije bio aktivan, osim što su se održavala redovna bogosluženja u crkvi.
Po završetku Drugog svetskog rata, u kome je uništena sva dokumentacija o istoriji manastira, ova svetinja doživela je istu sudbinu kao i većina ostalih u Srbiji.
Zna se da su se bogosluženja obavljala samo nedeljom i na hramovnu slavu, Prenos moštiju Svetog Nikolaja 22. maja.
Tako je bilo više decenija, negde do kraja devedesetih godina XX veka, kada je aktuelni episkop vranjski Pahomije pokrenuo još jedna obnovu ove svetinje kojom je obuhvaćen ceo manastirski kompleks.
Najpre je obnovljena crkva, na kojoj je podignuta kupola po ugledu na glavnu hilandarsku crkvu Vavedenja Presvete Bogorodice.
Nakon toga, 2002. godine počela je gradnja Pirga, takođe po ugledu na Pirg Svetog Save iz manastira Hilandara.
Godine 2018. godine završena je gostoprimnica sa pratećim sadržajima.
Istovremeno, obnovljen je i proširen manastirski konak, a kupljeno je i zemljište tako da manastir danas u svom posedu ima oko 4 hektara.
Podignuta je i spomen kapela posvećena sećanju na nevine srpske žrtve bugarskog terora u Vranju i okolini u periodu od 1915. do 1918. godine.
Njenu gradnju započeo je mitropolit skopski Josif 1934. godine, a završetak se planira 2020. godine.
Ikonostas ima 31 ikonu i rađen je početkom XX veka, a oslikao ga je T. I. Budžorski.
Ikone su dar ondašnjih imućnih vranjskih porodica, o čemu svedoče natpisi na njima.
Slikane su u periodu od 1901. do 1905. godine, kada je crkva osvećena od strane episkopa niškog Nikanora, 27. avgusta 1906. godine.
