Vranje - Rimljani su osvojili ovu oblast od Dardanaca, došli su kao mnogobošci.
Postepeno između došljaka i starosedelaca bilo je u prvim vekovima i hrišćana.
Rimski mnogobožački carevi gonili su hrišćane i ubijali ih.
No, hrišćanstvo se širilo potajno i broj se hrišćana povećavao.
U prvoj polovini VI veka Vranje i vranjska župa potpadali su pod duhovnu vlast Lipljanske eparhije, koja se nalazila u okviru arhiepiskopije Justinijana Prima, koju je osnovao car Justinijan 535. godine.
Stari rimski grad Ulpijana, današnje Lipljane, obnovljen je docnije pod imenom Justinijana Sekunda.
To je bio glavni grad Dardanije na putu od Skadra i Lješa do Niša.
Borba rimskih careva i zapadnih episkopa, s jedne strane, i istočnih episkopa i careva s druge strane, o prevlast na Balkanu trajala je do 732. godine, kada je vizantijski car Lav III Isavrijanac potčinio celo istočno područje Balkana pod crkvenu i političku vlast Carigrada.
Posle toga nastaje postepeno formiranje slovenske crkvene i političke vlasti.
U povelji vizantijskog cara Vasilija II, iz 1019. godine, pominje se grad Vratios, kome ime označava oblast ili župu Vranje, kao i grad Vranje u toj oblasti.
Taj grad i ta oblast potpali su pod duhovnu vlast eparhije prištinske.
Na domak grada Vranja, na nekoliko desetina kilometara, teče reka Pčinja.
Iznad nje uzdiže se planina Kozjak.
U prvoj polovini XI veka, u bogatstvu i prirodnim lepotama planine i žuborave reke Pčinje, razvio se u tišini pustinjački monaški život.
Predstavnik toga strogog načina monaškog života bio je Sveti Otac Prohor Pčinjski.
On predstavlja primer koji pokazuje da se u to vreme u predelima župe Vranje hrišćanstvo uveliko bilo razvilo.
Srpski župan Vukan, sin velikog srpskog župana Stevana Nemanje, prisajedinio je srpskoj državi od Vizantinaca vranjski predeo 1193. godine, ali za kratko vreme.
Vranje se od tada pominje u letopisima kao prvo mesto koje su Srbi preuzeli od Vizantije.
Sveti Sava u životopisu svoga oca Stevana Nemanje – Simeona Mirotočivog, nabrajajući mesta i predele koje je njegov otac priključio srpskoj državi, piše: “A priloži ka zemlji svoga otačastva oblast nišavsku do kraja.
Lipljan i Moravu zvano Vranje.”
U Hrisovulji cara kralja Milutina od 1321. godine, Vranje i oblasti Slavište, Zletovo i Pijanac pominju se u sastavu Lipljanske eparhije.
Međutim, po mišljenju istoričara dr Radosava M. Grujića, ove se oblasti tada smatraju privremeno dodeljenima Lipljanskoj eparhiji.
Posle bitke na Velbuždu, 1330. godine, Vranje je verovatno vraćeno Skoplju, zajedno sa oblastima Slavišta i Zletova.
Od skopskih episkopa za vreme kralja Milutina poznat je samo jedan episkop, po imenu Stefan.
Kada je 1340. godine u Skoplju Srpska Crkva uzdignuta na stepen parijaršije, skopska episkopija je proglašena mitropolijom, a osnovane su i još neke episkopije.
Da li je na tom saboru donešeno rešenje i o osnivanju Vranjske eparhije u oblasti skopske mitropolije, koju takođe docnije sretamo, ne može se ništa pouzdano reći”, kaže naš istoričar dr Radosav Grujić.
On pretpostavlja da je takođe rešenje moglo biti doneto na nekom docnijem saboru o čijem radu se malo zna.
